“组氨酸液滴在柱[5]芳烃修饰的界面上的手性动态自组装行为”论文创新性的运用主客相互作用构建手性生物界面,并利用二苯甲酰化酒石酸修饰的柱[5]芳烃手性界面,实现组氨酸液滴(D-His / L-His)在其表面的手性选择性吸附,进一步实现手性主客作用的宏观可视化。为研究生命体中手性识别行为和过程提出来新的思路。

宏观液滴在界面上的自组装行为因其在传感材料和控释材料等领域的潜在应用价值,越来越引起研究者们重视。本文采取D-二苯甲酰化酒石酸功能化的柱[5]芳烃分子(D-TP5)修饰在界面,用来区别组氨酸的两种对映体液滴。首先,在分子水平确定了D-TP5对组氨酸具有手性选择性(KL / KD= 4.6);进一步利用点击反应将D-TP5修饰在硅界面,通过接触角、红外光谱及XPS等手段证明了界面的成功构建;D-TP5界面对L-组氨酸液滴表现出粘附现象,而D-组氨酸液滴则不能粘附在D-TP5界面。说明D-TP5界面对组氨酸对映体液滴具有宏观水平的识别作用。其识别机理可能是因为在分子水平D-TP5对L-组氨酸具有更好的识别作用,宏观表现为该识别过程的作用阻止了L-组氨酸液滴在D-TP5界面下滑的过程。该现象为揭示生命体中手性识别过程和生物界面上的手性自组装行为提供了新的思路。
相关结果发表在: ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11,1665−1671上,该工作由武当特色中药研究湖北省重点实验室马俊凯博士(第一作者)与华中师范大学化学学院李海兵教授(通讯作者)合作完成,文章链接为https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsami.8b18202。